Но поэтическое поколение 1910-х гг. апеллировало не только к художественным открытиям Анненского. Оно знало Анненского переводчика, педагога, поэта, критика, филолога-классика, и в каком-то смысле «теоретика», выступившего со своей эстетической программой. Именно эта часть его творческого наследия до сих пор мало известна широкому кругу читателей и исследователей.
Создание манифеста, выступление с декларацией или программой – особый дар и дается не многим. Долгое время считалось, что Анненский, этот царскосельский, «спесивый» и «важный» затворник, «учености <…> изумительной и <…> непостижимой» (ОР РГБ. Ф.336. Шемшурины. Картон.2. Ед. хр.13. Гофман Виктор Викторович. Письма к Шемшурину Андрею Акимовичу), не вписывается по настоящему в «декларативный» XX век, не является носителем его манифестирующего духа. Хотя если внимательно присмотреться, то и в его научных рецензиях, и в его критике можно обнаружить разного рода программные высказывания и декларативные обращения. Анненский, по собственным признаниям, не любил громкого ораторства и риторичности, избегал панегириков, но было в его существе заложено важное начало, на основе которого в конечном итоге сложились его «манифесты». Полемичность – неизменная составляющая всех его научных, критических, педагогических выступлений, пронизывает она даже лирику «Тихих песен» и «Кипарисового ларца».
Однако состоятельность декларативного выступления или манифеста определяется не только талантом его автора, но и многими внешними условиями и обстоятельствами. В первую очередь, для жизнеспособности декларации требуется заинтересованная и компетентная аудитория, объединенная творческими устремлениями и опытом. На протяжении же почти всей творческой биографии Анненского его аудиторию составляли или ученики-гимназисты, слушательницы-курсистки, или ученые-филологи – и среди тех и других ему редко удавалось найти полное понимание.
Теоретическая мысль Анненского первоначально формировалась в рамках научных рецензий, с которыми он регулярно с 1880-х гг. выступал на страницах журналов «Библиограф», «Филологическое обозрение», «Журнал министерства народного просвещения», «Гермес». Можно выделить также и целый ряд публичных выступлений Анненского 1900-х гг., в которых не только раскрывалась та или иная научная проблематика, но и обосновалась его собственная эстетическая позиция, его взгляд на развитие литературного процесса начала XX века.
В 1902 году в Кружке любителей художественного чтения и музыки Анненский прочел лекцию «Античная трагедия». Помимо изложения своего понимания античной трагедии, отличного от строго научных интерпретаций того времени (напр., от теорий Ф. Ф. Зелинского), помимо полемики с идеей религиозного значения античного театра Д. С. Мережковского и с концепцией античной трагедии Ф. Ницше, здесь Анненский завуалировано говорил о мифе как продуктивной форме современной творческой мысли. Только в мифе, в отличие от символистов, он искал не религиозной, а психологической сущности. Свою мифотворческую идею Анненский попытается сначала реализовать в лирических трагедиях, основанных на реконструировании античных сюжетов, а затем в лирике (не случайно книга стихов «Тихие песни» выйдет под псевдонимом «Ник. Т-о», ориентирующим читателя на мифологему Одиссея, ищущего свою Итаку).
Не менее важным этапом становления Анненского-теоретика оказалось его выступление в 1905 году в Неофилологическом обществе с докладом «Бальмонт-лирик», в котором академической аудитории он попытался объяснить «эстетический момент» новой русской поэзии. Анализируя лирику Бальмонта, Анненский в принципе говорил о новом отношении к художественному слову, о необходимости обращения к его ассоциативным возможностям, о слове как «внушительном символе», придающим поэзии имперсональный смысл, который когда-то имело античное искусство.