Родился в Одессе в семье купца второй гильдии, окончил коммерческое училище, но торговой карьеры не избрал, предпочтя литературное поприще. Свои первые рассказы и фельетоны публиковал в «Одесских новостях» и «Восходе», впоследствии, переехав в Петербург, сотрудничал с «Русской мыслью», «Вестником Европы» и другими крупными изданиями.

В 1896 году Гессен занялся изучением архивных материалов по истории евреев в России. Результатом этих изысканий стали многочисленные публикации, среди которых – книги «О жизни евреев в России. Записка в Государственную думу» (1906) и «Закон и жизнь» (1911), вошедшие в настоящее издание. В них автор представляет широкий исторический обзор положения евреев с конца XVIII века – времени их вступления в русское подданство – и до начала XX, когда в Государственной думе впервые обсуждался вопрос об отмене черты оседлости.

Гессен стал автором около двадцати статей для 16-томной Еврейской энциклопедии, выпущенной издательством Брокгауза и Ефрона в 1908–1913 годах.

В 1919–1923 гг. читал лекции в Петроградском институте высших еврейских знаний, созданном при его участии.

В Советской России, с усилением государственной политики антисемитизма, Гессен был лишен возможности разрабатывать еврейскую тему и публиковать свои исследования. Некоторые его книги были изъяты из фондов хранения библиотек.