Екатерина Неборак, Людмила Гаврилюк, Ирина Смирнова
Диалог с изучающим углеводы

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«РОССИЙСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ДРУЖБЫ НАРОДОВ имени Патриса Лумумбы»

Медицинский институт

Кафедра биохимии имени академика Берёзова Т.Т.

Учебное пособие для студентов

медицинских и биологических специальностей

Москва 2025

Авторы-составители:

Смирновa Иринa Пaвловнa – доктор биологических нaук, профессор кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Гаврилюк Людмила Александровна – доктор медицинских нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Неборaк Екaтеринa Влaдислaвовнa – кaндидaт биологических нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Рецензенты:

Орлова Валентина Сергеевна – доктор биологических наук, профессор департамента экологической безопасности и менеджмента Экологического института РУДН

Плосконос Мария Вячеславовна – доктор биологических наук, профессор кафедры фундаментальной химии Астраханского Государственного Медицинского Университета.

Предисловие

Учебное пособие «Диалог с изучающим углеводы» представлено в виде вопросов и ответов разделов курса биохимии и предназначено для студентов медицинских и биологических специальностей. Одна из целей предлагаемого пособия – использование материала, как варианта самостоятельного изучения тем «Химическая структура и обмен углеводов», а также, дополнительно, для усвоения указанной темы.

В пособии использовался переработанный материал из рекомендованных для студентов медицинских и биологических специальностей учебников по биохимии. Предлагаемый вариант обучения в виде вопросов и ответов является не только одной из форм обучения студентов, но и проверкой их знаний и может быть использован при подготовке к коллоквиумам и экзаменам, как студентами, так и преподавателями.

В пособии включены ключевые вопросы темы обмена углеводов, а ответы иллюстрированы большим количеством схем и рисунков, частично разработанными авторами, частично заимствованными из других источников переработаны и упрощены, что должно облегчить поиск ответа на поставленный вопрос.

Пособие соответствует программе курса биохимии биологических и медицинских специальностей. Предложенные учебный материал не отражают весь круг вопросов данной темы, но, тем не менее, авторы надеются, что пособие поможет студентам в изучении этого раздела биохимии. Авторы готовы рассмотреть любые предложения по улучшению учебного пособия и критические замечания читателей.

Авторы-составители

Список сокращений

АДФ – аденозиндифосфат

АМФ – аденозинмонофосфат

АТФ – аденозинтрифосфат

ГДФ – гуанозиндифосфат

ГТФ – гуанозинтрифосфат

D – дальтон

КоА – кофермент (коэнзим) А

ЛДГ – лактатдегидрогеназа

НАД⁺ – окисленный никотинамидадениндинуклеотид

НАДH(H⁺) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотид

НАДФ⁺– окисленный никотинамидадениндинуклеотидфосфат

НАДФH(H⁺) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотидфосфат

ПВК – пировиноградная кислота

СДГ – сукцинатдегидрогеназа

ТПФ – тиаминпирофосфат

УДФ – уридиндифосфат

УМФ – уридинмонофосфат

УТФ – уридинтрифосфат

ФАД – окисленный флавинадениндинуклеотид

ФАДН₂ – восстановленный флавинадениндинуклеотид

ФМН – окисленный флавинмононуклеотид

цАМФ – циклический аденозин-3′,5′-монофосфат

ЦТК – цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА УГЛЕВОДОВ

1. Кем впервые был предложен термин «углеводы»?

Термин «углеводы» был впервые предложен К.Г. Шмидтом в 1844 г в связи с тем, что в то время предполагали, что углеводы состоят из углерода и воды и имеют общую формулу СmН2nОn. Действительно, некоторые соединения как, например, глюкоза и фруктоза, имеют формулу С₆(Н₂О)₆, удовлетворяющую данные соотношение. В дальнейшем оказалось, что это не всегда так, однако термин остался и является общепринятым.

2. Какие соединения относят к углеводам?

К углеводам относят органические соединения, содержащие альдегидную или ке-тонную группу и несколько спиртовых групп. Углеводы – важнейшие химические соединения, входящие в состав макро- и микроорганизмов.

3. Какие функции в организме человека и животных выполняют углеводы?

У человека и животных они выполняют ряд важных функций:

• энергетическую (главный вид клеточного топлива);

• структурную (обязательный компонент внутриклеточных структур);

• защитную (входит в структуру иммуноглобулинов);

• биосинтетическую (субстраты для синтеза других веществ)

Например, углеводы используются для синтеза нуклеиновых кислот, входят в состав многих кофакторов (НАД⁺, НАДФ⁺, ФАД и др.). Они могут быть субстратами для синтеза соединений других классов, в частности, липидов и некоторых аминокислот. Также, они являются структурными компонентами многих сложных органических соединений, некоторые из которых в организме выполняют важные функции (гликопротеины, гликолипиды).

4. В каком количестве от сухой массы тела присутствуют углеводы в организме человека и животных?

В организме человека и животных углеводы присутствуют в количестве не более 2% от сухой массы тела, в растительных организмах их находится до 80%. В целом, в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений.

5. Как классифицируются углеводы?

Согласно принятой классификации, углеводы делят на три основные группы:

моносахариды,

олигосахариды,

полисахариды.

МОНОСАХАРИДЫ

6. Какие углеводы являются моносахаридами?

Моносахариды – это производные многоатомных спиртов, молекула которых состоит из углеводородной цепи от трёх до десяти углеродных атомов (С3-С10), имеющие карбонильную группу: альдегидную, либо кетонную:

Моносахариды делят по числу углеродных атомов (С3-С10) на:

триозы (3С)

тетрозы (4С)

пентозы (5С)

гексозы (6С)

гептозы (7С) и т. д.

7. Имеют ли моносахариды стереоизомеры?

Все моносахариды содержат ассиметричные атомы углерода (кроме кетотриозы диоксиацетона) и могут существовать в виде различных стереоизомеров. Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-формы.

Расположение -Н и -ОН относительно асимметричного углеродного атома, наиболее удаленного от карбонильной группы, определяет принадлежность к D- или L- ряду. Если этот атом имеет ту же конфигурацию, что и у D-глицеринового альдегида, то моносахарид относится к D-ряду, если противоположную – то к L-ряду.

В животных организмах углеводы глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза, рибоза относятся к соединениям D-ряда.

8. Какие моносахариды относят к кетозам, а какие к альдозам?

Моносахариды, в структуре которых находится альдегидная группа (Н-С=О), называют альдозами, моносахариды, включающие кето-группу (С=О), называют кетозами. Примером таких моносахаридов являются глюкоза (альдоза) и фруктоза (кетоза):

9. Какие соединения называют аминосахарами?

В организме человека и животных находятся производные моносахаридов, спиртовая ОН-группа которых замещена аминогруппой, -NH2. Такие углеводы относятся к классу аминосахаров, наиболее важными из которых являются D-глюкозамин и D-галактозамин. Аминосахара входят в состав гликозаминогликанов животных организмов и бактерий.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

10. Какие углеводы относят к группе олигосахаридов?

Олигосахариды – углеводы, содержащие от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Наиболее распространенный дисахарид – сахароза, пищевой сахар, состоящий из D-глюкозы и D-фруктозы.

11. Какие связи соединяют моносахариды в молекуле дисахарида?

Моносахариды в молекуле сложных углеводов соединяются между собой гликозидной связью. Гликозидная или О-гликозидная связь образуется в результате реакции дегидратации (удаления Н₂О) между двумя ОН-группами двух моносахаридов. Например, дисахарид-сахароза состоит из D-глюкозы и D-фруктозы.

12. Какое строение имеет дисахарид лактоза?

Дисахарид лактоза содержится в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы.

ПОЛИСАХАРИДЫ

13. Какие углеводы относят к группе полисахаридов?

Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, состоящими большого количества моносахаридов, соединённых гликозидными связями и образующих линейные или разветвлённые цепи. Общую формулу полисахаридов можно представить в виде: (С6Н10О5)n.

14. Как делятся полисахариды по химическому строению?

Полисахариды по строению делят на две группы:

гомополисахариды, состоящие из моносахаридов одного типа;

гетерополисахариды, состоящие из двух и более видов моносахаридов.

15. Как делят гомополисахариды по функциональному значению?

Гомополисахариды по функциональному значению делят на структурные и резервные полисахариды. Важным структурным гомополисахаридом у растений является целлюлоза. Резервным полисахаридом у растений служит крахмал, а у животных – гликоген.

16. Какое химическое строение крахмала?

В молекуле крахмала различают две структуры гомополисахарида, состоящего из глюкозы: линейная – амилоза и разветвленная – амилопектин.

17. Какую молекулярную массу имеет крахмал?

Крахмал имеет молекулярную массу около 106–107 D.

18. Где содержится крахмал?

Крахмал в небольших количествах содержится в листьях (от 4 до 25%), но он, в основном, накапливается в семенах (в зернах пшеницы, кукурузы, риса, в которых его количество может доходить до 70%) и корнеплодах (клубни картофеля до 30%).

19. Какова химическая структура гомополисахарида гликогена, и где он содержится?

Гликоген является основным полисахаридом животных и человека, состоящего из глюкозы, молекулярная масса гликогена составляет около 107–109 D. Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека, наибольшее количество его обнаружено в печени и мышцах. Молекула гликогена состоит из ветвящихся полигликозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-связями, а в точках ветвления α-1,6-связями. В гликогене α-1,6-связей больше, чем в крахмале. При гидролизе гликоген расщепляется с образованием декстринов, затем мальтозы и глюкозы, конечного продукта.

20. Какое строение имеет гомополисахарид целлюлоза?

Целлюлоза (клетчатка) является наиболее распространенным полисахаридом растений. Молекулярная масса целлюлозы составляет около 106 D. Целлюлоза состоит из D-глюкоз, линейно соединенных между собой β-1,4-гликозидными связями. При полном гидролизе целлюлозы образуется D-глюкоза.

21. Расщепляется ли в пищеварительном тракте человека целлюлоза?

В желудочно-кишечном тракте (ЖКТ) человека нет гидролаз, расщепляющих β-1,4-гликозидные связи. У травоядных животных в кишечнике находятся микроорганизмы, способные расщеплять β-1,4-гликозидные связи. Поэтому целлюлоза для этих животных является важным источником питания.

22. Где содержится целлюлоза?

Листья растений содержат от 15 до 30% клетчатки, в древесине количество ее доходит до 50–70% от общей массы, а в волокнах льна и хлопка до 98%.

23. Какие гетерополисахариды нам известны?

Важнейшими представителями гетерополисахаридов или гликозаминогликанов являются углеводы, молекулы которых состоят из аминосахаров и уроновых кислот. Гликозаминогликаны являются структурными компонентами костей и соединительной ткани.

24. Какие гетерополисахариды относят к протеогликанам?

Гликозаминогликаны, соединяясь с белками, образуют протеогликаны, состав которых на 80-95% представлен углеводами.

ОБМЕН УГЛЕВОДОВ

25. Какие процессы включает обмен углеводов?

Обмен углеводов включает следующие процессы:

• Расщепление/гидролиз сложных углеводов в желудочно-кишечном тракте до

моносахаридов;

• Всасывание моносахаридов из кишечника в кровь;

• Внутриклеточное окисление глюкозы/гликолиз;

• Синтез и распад гликогена в тканях (печень, мышцы);

• Синтез глюкозы/глюконеогенез;

• Взаимопревращения гексоз;

• Пентозофосфатный путь окисления глюкозы.

26. Какой углевод наиболее широко представлен в организме животных?

Наиболее распространённым углеводом в организме животных является глюкоза. Поскольку из глюкозы могут образоваться другие моносахариды организма и, наоборот, другие моносахариды могут превращаться в глюкозу, она играет центральную роль в обмене углеводов.

ПЕРЕВАРИВАНИЕ УГЛЕВОДОВ В ЖЕЛУДОЧНО-КИШЕЧНОМ ТРАКТЕ

27. Какие ферменты участвуют в переваривании углеводов в пищеварительном тракте?

Поступающие с пищей углеводы в желудочно-кишечном тракте распадаются на мономеры под действием ферментов-гликозидаз, амилазы, мальтазы, сахаразы, лактазы, катализирующих гидролиз гликозидных связей.

28. Где начинается распад углеводов у человека?

Расщепление крахмала у человека и у небольшого количества видов животных начинается в ротовой полости под действием ферментов слюны α-амилазы и мальтазы. Под влиянием этих ферментов происходит распад крахмала. Однако в ротовой полости гидролиз крахмала (или гликогена) незначительный, вследствие нахождения пищи в ней непродолжительное время.

29. Происходит ли распад углеводов в желудке?

В желудке человека соляная кислота (HCl) создаёт сильно кислую среду (рН 1,5–2,5), поэтому, действие амилазы в желудке прекращается. Кроме того, желудочный сок не содержит ферментов, участвующих в распаде углеводов.

30. Какие процессы с углеводами происходят в тонком кишечнике?

Наиболее важная фаза распада углеводов происходит в тонком кишечнике под действием α-1,4-амилазы и олиго-α-1,6-гликозидазы, секретируемых из поджелудочной железы. Эти ферменты гидролизуют крахмал и гликоген до декстринов, распад которых завершается образованием глюкозы. Образующаяся в процессе распада крахмала и гликогена дисахарид-мальтоза под влиянием мальтазы гидролизуется до двух молекул глюкозы. Стенкой тонкого кишечника секретируются дисахаридазы, мальтаза, сахараза и лактаза. Сахараза расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу, а лактаза – лактозу на глюкозу и галактозу.

31. Каким образом моносахариды попадают в кровь?

Моносахариды всасываются в клетки кишечной стенки и затем попадают в кровь. Транспорт моносахаридов через мембрану клеток кишечника осуществляется с помощью специальных мембранных белков-переносчиков. Скорость всасывания моносахаридов различна: быстрее всего всасывается D-галактоза, затем D-глюкоза и D-фруктоза. Пентозы (рибоза) всасываются медленнее, чем гексозы.

32. Какие процессы происходят с моносахаридами, поступившими в кровь?

Моносахариды, поступившие в кровь, по воротной вене доставляются в печень. В клетках печени значительная часть глюкозы и других моносахаридов фосфорилируется. Фосфорные эфиры моносахаридов легко изомеризуются друг в друга. Часть свободной глюкозы используется для синтеза гликогена, который откладывается в качестве запаса углеводов в гепатоцитах. Другая часть глюкозы поступает в большой круг кровообращения и транспортируется ко всем тканям организма. Благодаря гликогену, который при необходимости может расщепляться до глюкозы, поддерживается в крови её постоянный уровень.

33. Какое содержание глюкозы в крови в норме у человека?

У человека нормальное содержание глюкозы в крови составляет 3,33–5,55 ммоль/л.

КАТАБОЛИЗМ УГЛЕВОДОВ В ТКАНЯХ ОРГАНИЗМА

34. Какие существуют пути распада/катаболизма глюкозы в организме?

Существует два пути катаболизма глюкозы:

• аэробный – в присутствии кислорода;

• анаэробный – в отсутствии кислорода.

35. Какие превращения глюкозы являются анаэробными?

К анаэробным превращениям глюкозы относятся:

• гликолиз,

• гликогенолиз,

• спиртовое брожение (только у микроорганизмов).

ГЛИКОЛИЗ

36. Какой процесс называют гликолизом?

Гликолиз – это ферментативное окисление глюкозы, протекающее с образованием двух молекул молочной кислоты в анаэробных (бескислородных) условиях, в процессе которого образуется небольшое количество АТФ.

37. Как представляется схема распада глюкозы в анаэробных условиях?

Процесс распада глюкозы до молочной кислоты представлен на схеме:

Гликолиз протекает в клетках тканей человека и животных. Молочная кислота является конечным продуктом анаэробного окисления глюкозы.

Конец ознакомительного фрагмента.

Текст предоставлен ООО «Литрес».

Прочитайте эту книгу целиком, купив полную легальную версию на Литрес.

Безопасно оплатить книгу можно банковской картой Visa, MasterCard, Maestro, со счета мобильного телефона, с платежного терминала, в салоне МТС или Связной, через PayPal, WebMoney, Яндекс.Деньги, QIWI Кошелек, бонусными картами или другим удобным Вам способом.