Между тем крайняя необходимость иметь заработок, с одной стороны, и все сильнее сказывавшаяся склонность к литературной деятельности, с другой, уже к концу институтского курса поставили Добролюбова в близкие отношения к современной литературе.
Однажды он показывал дяде том «Академических известий второго отделения». «Смотри! – говорил он, указывая на первую страницу. – Читаю труды: академиков – имена, членов корреспондентов – имена, посторонних ученых – имена, и в том числе имя Н.А. Добролюбова. Он по обыкновению расхохотался и указал на составленный им по „Известиям“ указатель помещенных в них трудов, доставивший ему от редактора „Известий“ название „ученого“. Алфавитные указатели были его первые печатные труды, которые он исполнял с редкой добросовестной кропотливостью. „И охота тебе возиться с этим!“ – сказал дядя. „Экий ты, братец! – отвечал он. – Ведь я за это получаю целых 30 рублей“.» Вероятно, в это же время он с той же кропотливостью начал свою первую большую работу о «Собеседнике Л. Р. С.», вызвавшую, как известно, впоследствии неодобрение таких записных ученых, как Галахов, с которым после пришлось ему полемизировать.
Но еще раньше этого Добролюбов пытался выступить в роли критика. Так, по поводу статьи Боткина о Фете, он пишет антикритику, в которой доказывает всю необоснованность и пустословие так называемой «эстетической» критики. Затем он написал критику на статью Буслаева о пословицах. Статьи он читал дяде в рукописи; обе они были проникнуты саркастическим тоном и вместе с тем свежим, здоровым взглядом на предмет и живым изложением, которое скоро создало ему имя в литературе. Тогда же дядя спросил его: отчего ты не напечатаешь? – «Ты думаешь, это очень легко? – сказал он. – Я уже пробовал, отдал было статью о Буслаеве в „Отечественные записки“, а там не приняли, потому что в статье задеты Буслаев и Афанасьев, а они хорошие вкладчики в „Отечественные записки“. Так статья и осталась ненапечатанной. Впрочем, это – ничего. Я через нее по крайней мере познакомился с Чернышевским». Добролюбов передал дяде, что Чернышевский в то время работал при «Отечественных записках», прочитывал статьи; ему-то и досталось читать его статью. Он хотя печатать ее не велел, но зато захотел лично познакомиться с автором. Это был момент в высшей степени важный в жизни Добролюбова, окончательно определивший его будущую судьбу.